แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Chanoknun Boonyaratsewee. Study of substitution reaction on ring a of estradiol. Master's Degree(Chemistry). Chulalongkorn University. Office of Academic Resources. : Chulalongkorn University, 2018.
Study of substitution reaction on ring a of estradiol
การศึกษาปฏิกิริยาการแทนที่บนวงเอของเอสตราไดออล
Name: Chanoknun Boonyaratsewee
Abstract:
Estradiol-conjugated anticancer drugs are the effective strategy that could specifically combat breast cancer cells, while minimizing the toxicity of the drug toward normal cells. Estradiol has been previously conjugated with drugs mostly at rings B, C and D. Functionalizations at ring A of estradiol introduce new types of conjugated drugs that could improve both the selectivity and efficiency in binding with estrogen receptor (ER). Using 4-cresol as the model, the nitration at meta-position was achieved, although with unsatisfied result of only 6% overall yield of the product. The practical results derived from diazo coupling on ortho-position of 4-cresol, which led to successful functionalizations at 2- or 4-positions of estradiol. The diazo estradiol was reduced, conjugated with dicarbonyl derivatives, which was a conjugated anticancer drug converted to a conjugated hydroxamic acid that dovely resembles suberanilohydroxamic acid (SAHA).
Abstract:
การเชื่อมต่อเอสตราไดออลกับยาต้านมะเร็งจัดเป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพในการต่อสู้กับเซลล์มะเร็งเต้านมได้อย่างจำเพาะและลดความเป็นพิษต่อเซลล์ปกติ จากงานวิจัยที่ผ่านมาส่วนใหญ่เป็นการเชื่อมต่อยาลงบนวงบี, ซีและดีของเอสตราไดออล ในงานวิจัยนี้จึงสนใจที่จะศึกษาการเติมหมู่ฟังก์ชันบนวงเอของเอสตราไดออล เพื่อนำไปสู่การเชื่อมต่อยาแบบใหม่ที่อาจมีความจำเพาะและประสิทธิภาพในการจับเอสโตรเจนรีเซพเตอร์ของเซล์มะเร็งที่ดีขึ้น จากการศึกษาบน 4-ครีซอล เป็นแม่แบบปฏิกิริยาไนเตรชั่นที่ตำแหน่งเมตา สามารถทำได้แต่ได้ผลร้อยละของสารผลิตภัณฑ์เพียงร้อยละ 6 ผลลัพธ์ที่ดีกว่าได้จากปฏิกิริยาไดเอโซคับปลิงบนตำแหย่งออร์โทของ 4-ครีซอล ซึ่งนำไปสู่การเติมหมู่แทนที่ที่ตำแหน่ง 2 และ 4 ของเอสตราไดออล ไดเอโซเอสตราไดออลจะถูกรีดิวซ์แล้วเชื่อมต่อกับอนุพันธ์คาร์บอกซิล ซึ่งจะเปลี่ยนให้มีหมู่ของกรดไฮดรอกซามิก ที่คล้ายกับโครงสร้างของยาต้านมะเร็งกรดซูเบอร์แอนนิโลไฮดรอกซามิก
Chulalongkorn University. Office of Academic Resources
Address:
BANGKOK
Email:
cuir@car.chula.ac.th
Name: Yongsak Sritana-anant
Role:
advisor
Created:
2018
Modified:
2024-01-02
Issued:
2024-01-02
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
eng
DegreeName: Master of Science
Level: Master's Degree
Descipline: Chemistry
Grantor: Chulalongkorn University
©copyrights Chulalongkorn University
RightsAccess:
ใช้เวลา
0.019347 วินาที
Chanoknun Boonyaratsewee
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| Functionalization at the phenolic ring A of Estradiol
มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ Chanoknun Boonyaratsewee;Yongsak Sritana-anant | บทความ/Article | |
| Study of substitution reaction on ring a of estradiol
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Chanoknun Boonyaratsewee | Yongsak Sritana-anant | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Yongsak Sritana-anant