Relationship of chemical structure of flavonoids on antioxidant capacity and inhibition of carcinogenic nitrosamine formation in moel system and application in cooked ground pork
Abstract:
งานวิจัยนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อศึกษาความสัมพันธ์ของโครงสร้างทางเคมีของสารกลุ่ม ฟลาโวนอยด์ต่อคุณสมบัติต้านออกซิเดชันและการยับยั้งการเกิดสารก่อมะเร็งไนโตรซามีนในระบบ โมเดลจำลองและการนำไปใช้ในเนื้อหมูบดปรุงสุกโดยพิจารณาเลือกใช้สารฟลาโวนอยด์ 6 ชนิด ที่มีโครงสร้างทางเคมีที่แตกต่างกันคือ เคมเฟอรอล รูติน เควอร์ซิทิน มอริน ไมริซีทินและทาซิโฟลิน ผลการทดลองพบว่าสารฟลาโวนอยด์ทั้ง 6 ชนิดสามารถยับยั้งการเกิดสาร NDEA (Nnitrosodiethylamine)ได้ทั้งที่ความเข้มข้น 25 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร(ยับยั้งได้38-76 เปอร์เซ็นต์) และ 100 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร(ยับยั้งได้47-88 เปอร์เซ็นต์ ตามลำดับ) โครงสร้างของสาร ฟลาโวนอยด์ที่มีประสิทธิภาพยับยั้งสาร NDEA ได้ดี คือ (1) มีจำนวนหมู่ไฮดรอกซิลที่วง B มาก (2) มีตำแหน่งไดไฮดรอกซิลที่วง B เป็นแบบออร์โธ และ (3) โครงสร้างเป็นแบบอกลัยโคน (ไม่มี โมเลกุลน้ำตาลมาแทนที่)อีกทั้งยังพบว่า ความสามารถการยับยั้งสาร NDEA ของสารฟลาโวนอยด์มี ความสัมพันธ์กับคุณสมบัติต้านออกซิเดชันโดยกลไกการส่งผ่านอิเล็กตรอนซึ่งสามารถตรวจสอบ ได้ด้วยวิธี DPPH และ ABTS การทดลองส่วนที่สองเป็นการศึกษาการใช้สารเควอร์ซิทินซึ่งเป็น ตัวแทนสารกลุ่มฟลาโวนอยด์ในการยับยั้งของสารก่อมะเร็งไนโตรซามีนในเนื้อหมูบดปรุงสุก โดยเปรียบเทียบประสิทธิภาพกับสาร BHA และโซเดียมแอสคอร์เบทที่ความเข้มข้น 100, 500 และ 1,000 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม โดยพบว่าสารเควอร์ซิทินสามารถยับยั้งสาร NDEA สาร NDMA (Nnitrosodimethylamine)และสาร NPIP (N-nitrosopiperidine)ได้ดีที่สุด โดยเฉพาะช่วงแรกของอายุ การเก็บรักษา (0-7 วัน )แต่ที่ความเข้มข้นที่สูงจะไปเร่งการเกิดสารไนโตรซามีนในช่วงท้ายของการ เก็บรักษา (7-14 วัน) การเติมเควอร์ซิทินปริมาณ 100 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม มีประสิทธิภาพในการลดสารไนโตรซามีนทั้งสามชนิดได้มากกว่า BHA และโซเดียมแอสคอร์เบทตลอดอายุกุารเก็บรักษา อีกทั้งยังไม่มีผลต่อลักษณะปรากฏและคุณสมบัติด้านเคมีกายภาพของตัวอย่าง โดยมีค่าสีค่าพีเอช และค่าไนไตรท์คงเหลือไม่ต่างจากสูตรควบคุม และยังช่วยชะลอการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของ ไขมันและเสริมการเกิดไนโตรซิลฮีโมโครมซึ่งเป็นรงควัตถุที่ทำให้ผลิตภัณฑ์มีสีแดงชมพูซึ่งเป็ นสีเฉพาะของผลิตภัณฑ์เนื้อสัตว์แปรรูปเพิ่มมากขึ้น
The objective of this research was to investigate the relationship of chemical structure of flavonoids on the antioxidant capacity and inhibition of carcinogenic nitrosamine formation in model system and the application in cooked ground pork.First, an experiment in model system was conducted using 6 flavonoid compounds having different chemical structures including keampferol, quercetin, morin, rutin, myricetin and taxifolin. The results showed that all of 6 flavonoid compounds could inhibit NDEA (N-nitrosodiethylamine) formation both at concentrations of 25 mg/kg (38-76% NDEA inhibition) and 100 mg/kg (47-88% NDEA inhibition). Important structures of flavonoid compounds which effectively inhibited NDEA formation were (1) more number of hydroxyl group on B-ring, (2)di-hydroxyl substitution on B-ring at ortho postition and (3) aglycone structure (non-glycosylation). Moreover, we found that the NDEA inhibition capacity by flavonoid compounds correlated with their antioxidant activity through electron donating mechanism analyzed by DPPH and ABTS assay. To study nitrosamine formation inhibition in meat products, a selected flavonoid compound, quercetin, was applied into meat patties compared with BHA and sodium ascorbate at the levels of 100, 500 and 1,000 mg/kg. The result showed that quercetin was effective to inhibit NDEA, NDMA (N-nitrosodimethylamine) and NPIP (N-nitrosopiperidine) formation especially at the initial days of storage (0-7 day). Presence of quercetinat high concentration would catalyze nitrosamine formation at the end of storage (7-14 days). Meat patty with addition of 100 mg/kg of quercetin was by far the best to reduce all three nitrosamines than BHA and sodium ascorbate. Addition of quercetin had no impact on any appearances or physicochemical properties of sample i.e. color, pH and residual nitrite, compared with control. In addition, quercetin addition could reduce lipid oxidation and promote bright pink color in meat product from nitrosylhemochrome formation