SYNTHESIS OF CONJUGATED MICROPOROUS POLYMER FROM NEW THIOPHENE DERIVATIVES

การสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ที่มีรูพรุนขนาดเล็กจากอนุพันธ์ไทโอฟีนชนิดใหม่

Name: Narut Gulprasertrat

Abstract: Four brominated thiophene derivatives: (5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methanol (compound 29), (5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (compound 30), (5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 2-chloroacetate (compound 32) and (±)-1,3-Dibromo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e]thieno[3,4-b][1,4]dioxine (compound 37) were a group of monomers that could undergo solid state polymerization. The reactions of compound 29 and 30 were more facile than DBEDOT, although the SSP of compound 37 required higher temperature. Polymers of compound 29, 30 and 37 show higher conductivity than PEDOT. Three derivatives of linked multithiophenes: Bis((2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-2-yl)methyl) [1',4']benzene dicarboxylate, Bis((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2yl)methyl)malonate and Tris((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) benzene-1,3,5-tricarboxylate were prepared. They could be turned into the corresponding polymers by chemical polymerizations. The conductivity data indicated that they were relatively poor conductors. However, incorporating 5% of Poly (bis((2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-2-yl)methyl) [1',4']benzene dicarboxylate) into PEDOT did not alter electrical conductivity and morphology of PEDOT, but significantly increased the surface area and turned the polymer mixture into a porous conductive material.

Abstract: อนุพันธ์ของไทโอฟีน 4 ชนิด ได้แก่ (5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี[1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทานอล (สารหมายเลข 29), (5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน [3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล 4-เมทิลเบนซีนซัลโฟเนต (สารหมายเลข 30), (5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล 2-คลอโรอะซีเตต (สารหมายเลข 32) และ (±)-1,3-ไดโบรโม-4a,5,6,7,8,8a-เฮกซะไฮโดรเบนโซ[อี]ไทอีโน [3,4-บี][1,4]ไดออกซิน (สารหมายเลข 37) ถือเป็นโมโนเมอร์กลุ่มหนึ่งที่สามารถเกิดเป็นพอลิเมอร์ในวัฏภาคของแข็งได้ โดยปฏิกิริยาของพอลิเมอร์ในกลุ่มนี้สามารถเกิดได้ว่องไวกว่า 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน แม้ว่าสารหมายเลข 37 จะต้องการอุณหภูมิที่สูงกว่าในการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งพอลิเมอร์ของสารหมายเลข 29, 30 และ 37 แสดงค่าการนำไฟฟ้าที่สูงกว่าพอลิ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ส่วนอนุพันธ์ของไทโอฟีน 2 หน่วยหรือมากกว่าที่ถูกเชื่อมเข้าด้วยกันได้แก่ บิส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล) [1',4']เบนซีน ไดคาร์บอกซีเลต, บิส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล)มาโลเนต และ ทริส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล) เบนซีน-1,3,5-ไทรคาร์บอกซีเลต ซึ่งถูกเตรียมขึ้น สามารถถูกเปลี่ยนเป็นพอลิเมอร์ได้โดยกระบวนการทางเคมี จากค่าการนำไฟฟ้า สารในกลุ่มนี้เป็นตัวนำไฟฟ้าที่ไม่ดีนัก อย่างไรก็ตามการผสม พอลิบิส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล) [1',4']เบนซีน ไดคาร์บอกซีเลต 5% เข้ากับ พอลิ 3,4-เอทีลีนไดออกซีไทโอฟีนไม่ได้ทำให้สมบัติในการนำไฟฟ้าหรือลักษณะโครงสร้างของพอลิเมอร์ดังกล่าวเกิดการเปลี่ยนแปลง แต่สามารถเพิ่มพื้นที่ผิวของพอลิเมอร์ได้อย่างเห็นได้ชัดและทำให้พอลิเมอร์ผสมดังกล่าวเป็นวัสดุมีรูพรุนได้

Chulalongkorn University. Office of Academic Resources

Address: BANGKOK

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: Yongsak Sritana-anant

Role: advisor

Created: 2014

Modified: 2019-08-31

Issued: 2019-08-31

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

URL: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/56105

eng

DegreeName: Doctor of Philosophy

Level: Doctoral Degree

Descipline: Chemistry

Grantor: Chulalongkorn University

©copyrights Chulalongkorn University

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	5172331023[1].pdf	4.92 MB	2	2023-04-04 15:21:06

ใช้เวลา

0.016351 วินาที