SYNTHESIS OF FUROFURAN LIGNANS FROM SAMIN THROUGH CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH PHENOLICS

การสังเคราะห์ฟิวโรฟิวแรนลิกแนนจากซามินผ่านการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนกับฟีนอลิก

Name: Phonpimon Khongchai

LCSH: Lignans -- Synthesis

LCSH: Antioxidants

Abstract: Furofuran lignans contaning 2,6-diaryl-3,7-bicyclo [3.3.0] octane skeleton were synthesized by two-step sequential process. The synthesis was first performed by converting sesamolin, obtained from saponification of sesame oil, to the more reactive compound named samin, under acid-catalyzed condition. Subsequently, a series of furofuran lignans were synthesized through Friedel-Crafts type between samin and various phenolics (namely a-k). The reaction produced desired products (3a-3k) along with their epimers (epi-3a-epi-3k) with good yields. The synthesized furofuran lignans were further evaluated for antioxidant and α-glucosidase inhibitory activity. Of synthesized compounds, the products having free hydroxyl group on phenolic ring (3a, 3e, 3g, 3i, 3k, 1-3, 1-22 and their epimers) showed remarkable both antioxidant (SC50 0.22-1.45 mM and 0.15-0.41 mM toward DPPH and ABTS, respectively) and α-glucosidase inhibitory activity (IC50 1.14-8.23 mM against maltase). An enzyme kinetic study represented by 1-22 revealed that mode of inhibition was mixed-competitive against maltase with Ki and Ki´ value of 0.29 and 0.48 mM, respectively. These revealed that the free hydroxyl group on phenolic ring played an important role in enhancing antioxidant activity and enzyme inhibitory potency.

Abstract: ฟิวโรฟิวแรนลิกแนนซึ่งมีโครงสร้างแบบ 2,6-diaryl-3,7-bicyclo [3.3.0] octane ถูกสังเคราะห์ผ่าน 2 ขั้นตอน โดยขั้นตอนแรกเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนเซซาโมลินที่ได้จากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของน้ำมันงาให้อยู่ในรูปสารที่มีความว่องไวสูง ชื่อ เซซามิน ภายใต้สภาวะที่มีกรดเร่งปฏิกิริยา จากนั้นกลุ่มสารฟิวโรฟิวแรนถูกสังเคราะห์ขึ้นผ่านปฏิกิริยา Friedel-Crafts type จากการทำปฏิกิริยาระหว่างซามินกับฟิลอนิกที่หลากชนิด (a-k) ซึ่งปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถให้ผลิตภัณฑ์ตามที่ต้องการ (3a-3k) และอิพิเมอร์ (epi-3a-epi-3k) ด้วยร้อยละที่ดี เมื่อนำฟิวโรฟิวแรนที่สังเคราะห์ได้ไปทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและยับยั้งการทำงานของแอลฟา-กลูโคซิเดส ปรากฏว่าในบรรดาสารที่ถูกสังเคราะห์ขึ้นผลิตภัณฑ์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอิสระบนวงฟินอลิก ซึ่งได้แก่ 3a, 3e, 3g, 3i, 3k, 1-3 และ 1-22 พร้อมกับอิพิเมอร์ จะมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ มีค่า SC50 ในช่วง 0.22-1.45 mM และ 0.15-0.41 mM ด้วยวิธี DPPH และ ABTS ตามลำดับ อีกทั้งมีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์แอลฟา-กลูโคซิเดสต่อมอลเทส ด้วยค่า IC50 ในช่วง 1.14-8.23 mM จากการศึกษากลไกลการยับยั้งเอนไซม์ของสารประกอบ 1-22 แสดงให้เห็นว่าโหมดการยั้บยั้งของสารในกลุ่มฟิวโรฟิวแรนลิกแนน คือ mixed-competitive กับมอลเทส ด้วยค่า Ki และ Ki´ เท่ากับ 0.29 และ 0.48 mM ตามลำดับ จากข้อมูลดังกล่าวเป็นการแสดงเห็นว่าหมู่ไฮดรอกซิลอิสระบนวงฟินอลิกมีบทบาทสำคัญในการเพิ่มฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและยังยั้งการทำงานของเอนไซม์

Chulalongkorn University. Office of Academic Resources

Address: BANGKOK

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: Preecha Phuwapraisirisan

Role: advisor

Created: 2015

Modified: 2019-08-30

Issued: 2019-08-30

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

URL: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/50493

eng

DegreeName: Master of Science

Level: Master's Degree

Descipline: Chemistry

Grantor: Chulalongkorn University

©copyrights Chulalongkorn University

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	5772073723[1].pdf	5.62 MB	2	2025-08-16 15:54:00

ใช้เวลา

0.021729 วินาที