แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Wisut Wichitnithad. Synthesis of 5-Aryl-3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives. Master's Degree(Pharmaceutical Chemistry). Chulalongkorn University. Office of Academic Resources. : Chulalongkorn University, 2003.
Synthesis of 5-Aryl-3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives
การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮ โดร ไอ โซควิโนลิน
Name: Wisut Wichitnithad
LCSH:
Alkaloids
-- Therapeutic use
LCSH:
Antimalarials
LCSH:
Tetrahydroisoquinolines
Abstract:
Ancistrocladine and other naphthylisoquinoline alkaloids have been reported to possess various interesting biological activities including an antimalarial activity. The present investigation was to synthesize new series of 5-ary1-3-methy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. These synthetic derivatives were designed using the 5- naphthy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid as lead compound. The synthetic procedure was started with the reaction of 1,2,3,4-tetrahydro¬isoquinoline derivatives (THIQ), prepared through O,N-acetal intermediates from the phenylethylamine derivative and consequently reacted with iodine to afford the corresponding 5-iodo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. Various aryl groups were introduced in to the position-5 of the THIQ via an efficient Suzuki coupling reaction in the presence of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and a suitable base in toluene to give the corresponding 5-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives in good yields. The structures of synthetic products were identified by the spectroscopic techniques (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR and 2-D NMR) and elemental analysis.
Abstract:
แอนซิสโตรคาดีน และ อนุพันธ์ของแนปทิลไอโซควิโนลีน ซึ่งมีรายงานว่ามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาหลายๆ อย่างรวมทั้งฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรีย ในงานวิจัยครั้งนี้เป็นการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน ซึ่งเป็นสารอินทรีย์กลุ่มใหม่ที่ใช้ 5-เนปทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลิน อัลคาลอยค์ เป็นสารต้นแบบ สารประกอบในกลุ่มนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยกระบวนการสังเคราะห์เริ่มจากการเตรียม อนุพันธ์ของ 1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน โดยผ่านกระบวนการปิดวงแหวนผ่านสารตัวกลางที่เป็น เอน, โอ-อะซีทาว จากอนุพันธ์ของเฟนิลเอทิลเอมีน ซึ่งอนุพันธ์ของ 1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีนจะถูกนำไปทำปฏิกิริยา ไอโอดิเนชัน ได้เป็นอนุพันธ์ของ 5-ไอโอโด-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน ซึ่งได้เติมหมู่ เอริล กรุ๊ป ที่หลากหลาย โดยผ่านปฏิกิริยา ซูซูกิ คับปิ้ง โดยมี เททระกิสไตรเฟนิลฟอสฟีน พาราเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในด่านที่เหมาะสม ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อนุพันธ์ต่างๆ ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน โดยสารที่สามารถสังเคราะห์ได้ในครั้งนี้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคทาง สเปคโตรสโคปี (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR และ 2-D NMR) และการวิเคราะห์องค์ประกอบของธาตุ
Chulalongkorn University. Office of Academic Resources
Address:
BANGKOK
Email:
cuir@car.chula.ac.th
Name: Chamnan Patarapanich
Role:
advisor
Name: Sunibhond Pummangura
Role:
advisor
Created:
2003
Modified:
2017-06-26
Issued:
2017-06-26
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
ISBN:
9741750161
eng
DegreeName: Master of Science in Pharmacy
Level: Master's Degree
Descipline: Pharmaceutical Chemistry
Grantor: Chulalongkorn University
©copyrights Chulalongkorn University
RightsAccess:
ใช้เวลา
0.04701 วินาที
Wisut Wichitnithad
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| Synthesis of 5-Aryl-3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Wisut Wichitnithad | Chamnan Patarapanich Sunibhond Pummangura | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Chamnan Patarapanich
| Title | Creator | Type and Date Create |
|---|---|---|
| Synthesis of 5-Aryl-3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Chamnan Patarapanich ;Sunibhond Pummangura | Wisut Wichitnithad | วิทยานิพนธ์/Thesis |
| Synthesis of [2-(1-propylbutyl)-1,3-dioxolan-4-yl] methyl sulfamate
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ;Chamnan Patarapanich ;Boonardt Saisorn | Bhutorn Canyuk | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Sunibhond Pummangura