Phytochemical investigation and biological activities of melodorum siamensis stem and annona squamosa seed extracts

การศึกษาทางพฤกษเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพของสารสกัดจากต้นนมแมวและเมล็ดน้อยหน่า

Name: Junya Intaranongpai

LCSH: Annona Squamosa

LCSH: Botanical chemistry

LCSH: Lice

LCSH: Melodorum Siamensis

LCSH: Phytochemicals

Abstract: The Annonaceae family has been reported as having many compounds that have shown significant against tumor cell lines and anti-parasitic properties. The purpose of this study was to investigate the chemical constituents of Melodorum siamensis Scheff. and Annona squamosa L., two plants from this family, by isolating and purifying compounds. There compounds were tested their anti-carcinogenic and anti-parasitic properties. Phytochemical study of the hexane extract of M. siamensis stem led to the isolation of two new compounds, 3-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-2- (3′, 4′, 5′- trimethoxy- phenyl)- propenone and 3-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-2- (2′, 3′, 4′- trimethoxy- phenyl)- propenone. Using gas chromatography, several fatty acids, i.e. oleic acid, palmitic acid, capric acid, linoleic acid and stearidonic acid were identified. Phytochemical study of the seed of A. squamosa L., non polar part extracted with hexane, afforded fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, palmitic acid and steric acid and triglyceride with one oleate ester. The structure elucidations of these compounds were based on various spectroscopic techniques (IR, MS and NMR) and by comparison with the reported data. The isolated compounds were subjected to biological properties evaluation. It was found that the two new compounds from M. siamensis showed no anti-carcinogenic properties against human breast ductol carcinoma (BT474), human differentiated lung carcinoma (Chago), human hepatocarcinoma (Hep-G2), human gastric carcinoma (Kato-3) or human colon adenocarcinoma (SW620) cell cultures. However triglyceride with one oleate ester isolated from A. squamosa seed showed high in vitro antiparasitic activity against head lice. The compound was used as a marker for quality control of anti-head lice Annona cream preparations. The stability of A. squamosa cream preparation for anti-head lice was studied by TLC-densitometric method. A method to determine the active compound content was developed and validated. This study offered phytochemical information of the stem of M. siamensis which has not been reported previously and of the active anti-head lice component of A. squamosa seeds.

Abstract: มีรายงานของสารประกอบทางเคมีที่สกัดได้จาก ต้นไม้ในวงศ์ Annonaceae ถึงฤทธิ์ที่น่าสนใจในแง่ ของการยับยั้งเซลล์มะเร็ง และฤทธิ์ในการฆ่าเหา งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของสารสกัดจากต้น นมแมว ในส่วนสารสกัดของเฮกเซนสามารถแยกสารบริสุทธิ์ได้สองชนิด ได้แก่ 3-hydroxy-3-methoxy-1- phenyl-2-(3′, 4′, 5′- trimethoxy- phenyl)- propenone and 3-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-2-(2′, 3′, 4′-trimethoxy-phenyl)-propenone และจากการศึกษาด้วยแก๊สโครมาโตกราฟี (Gas Chromatography) พบกรดไขมันชนิดต่างๆ เช่น oleic acid, palmitic acid, capric acid, linoleic acid และ stearidonic acid ส่วนเมล็ดน้อยหน่า สามารถตวจพบกรดไขมันหลายชนิด ได้แก่ oleic acid, linoleic acid, palmitic acid steric acid และยังแยกเอสเทอร์ของกรดไขมัน ได้แก่ triglyceride with one oleate ester การ พิสูจน์สูตรโครงสร้างทางเคมีของสารบริสุทธิ์ที่แยกได้ ทำโดยวิธีการทางสเปกโทรสโกปี (IR, MS, NMR) และโดยการเปรียบเทียบข้อมูลที่ได้กับรายงานในอดีต เมื่อนำสารที่แยกได้จากต้นนมแมวไปทดสอบฤทธิ์ทาง ชีวภาพในการยับยั้งเซลล์มะเร็ง พบว่า สารบริสุทธิ์ที่แยกได้จากต้นนมแมวสองชนิดคือ 3-hydroxy-3-methoxy- 1-phenyl-2-(3′, 4′, 5′- trimethoxy- phenyl)- propenone and 3-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-2- (2′, 3′, 4′- trimethoxy- phenyl)-propenone ไม่มีฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งเต้านม (BT474), เซลล์มะเร็งปอด (Chago), เซลล์มะเร็งตับ (Hep-G2), เซลล์มะเร็งกระเพาะอาหาร (Kato-3) และเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ (SW620) ส่วนสาร triglyceride with one oleate ester ที่แยกได้จากเมล็ดน้อยหน่า เมื่อนำมาทดสอบ ฤทธิ์ฆ่าเหาในหลอดทดลองพบว่า มีฤทธิ์ดีในการฆ่าตัวเหา จึงใช้ triglyceride with one oleate ester เป็น สารตรวจวัด (marker) ในการควบคุมคุณภาพของครีมฆ่าเหาที่เตรียมจากเมล็ดน้อยหน่า วิธีวิเคราะห์ปริมาณ triglyceride with one oleate ester ทำได้โดยวิธี TLC-densitometry ซึ่งทดสอบความแม่นยำแล้ว จากการวิจัยนี้ทำให้ได้ข้อมูลด้านพฤกษเคมีของต้นนมแมวซึ่งยังไม่มีการรายงานมาก่อนและทำให้ทราบสารออก ฤทธิ์ฆ่าเหาในเมล็ดน้อยหน่า อีกทั้งมีการศึกษาความคงตัวของตำรับครีมฆ่าเหาจากเมล็ดน้อยหน่าอีกด้วย

Mahidol University

Address: NAKHON PATHOM

Email: liwww@mahidol.ac.th

Name: Wandee Gritsanapan

Role: Thesis Advisors

Created: 2006

Modified: 2553-06-15

Issued: 2010-06-02

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

ISBN: 9740472435

CallNumber: TH J95p 2006

eng

DegreeName: Doctor of Philosophy

Level: Doctoral Degree

Descipline: Pharmaceutical Chemistry and Phytochemistry

Grantor: Mahidol University

©copyrights Mahidol University

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	4336462.pdf	4.27 MB	293	2024-07-30 00:57:46

ใช้เวลา

0.299471 วินาที