แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Darunee Soorukram. Reactions of vicinal dianions of chiral succinic acid derivatives. Master's Degree(Organic Chemistry). Mahidol University. : Mahidol University, 2009-07-27.
Reactions of vicinal dianions of chiral succinic acid derivatives
ปฏิกิริยาของวิซินัลไดแอนไอออนของสารประกอบอนุพันธ์ของซัคซินิคแอซิดที่เป็นไครัล
Name: Darunee Soorukram
LCSH:
Esters
Abstract:
The vicinal dianions 2a, 2b and 2d can be readily generated by treatment of the
corresponding chiral succinic acid derivatives 1a, 1b and 1d with 2 equivalents of
LiTMP or LDA in THF. The reaction of the vicinal dianion 2a with symmetrical
ketones proceeded with low diastereoselectivity leading to mixtures of diastereomers
of γ-lactones 3 in good yields. However, the dianions 2b and 2d reacted
diastereoselectively with alkyl halides leading to alkylated products 4 and 5,
respectively, as a single diastereomer. Compound 5 was used as the starting material
for the preparation of (R)-β-arylmethyl-γ-butyrolactone 6, an important key
intermediate for syntheses of lignans.
Abstract:
วิซินัลไดแอนไอออน 2a 2b และ 2d เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบอนุพันธ์ที่เป็นไครัล
ของซัคซินิคแอซิด 1a 1b และ 1d กับ LiTMP หรือ LDA 2 equivalents ใน THF และได้ศึกษาปฏิกิริยา
แบบ stereoselectivity ของไดแอนไอออน 2a 2b และ 2d กับ electrophiles พบว่า ไดแอนไอออน 2a
ทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอนิลจะได้สารประกอบ γ-lactone 3 ซึ่งประกอบไปด้วย 2 diastereomers
ในขณะที่เมื่อนำไดแอนไอออน 2b และ 2d มาทำปฏิกิริยากับสารประกอบ alkyl halides จะได้สาร 4 และ 5
เป็นผลิตผลตามลำดับ ซึ่งแต่ละตัวจะพบเพียง diastereomer เดียวเท่านั้น สารประกอบ 5 สามารถใช้เป็นสารตั้ง
ต้นในการเตรียมสารประกอบ (R)-β-arylmethyl-γ-butyrolactone 6 ซึ่งเป็น intermediate ที่สำคัญที่
ใช้ในการสังเคราะห์สารในธรรมชาติประเภท lignan
Mahidol University
Address:
NAKHON PATHOM
Email:
liwww@mahidol.ac.th
Name: Manat Pohmakotr
Role:
Thesis Advisors
Created:
2009-07-27
Modified:
2553-06-11
Issued:
2009-07-27
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
ISBN:
9740434215
CallNumber:
TH D227r 2003
eng
DegreeName: Master of Science
Level: Master's Degree
Descipline: Organic Chemistry
Grantor: Mahidol University
©copyrights Mahidol University
RightsAccess:
ใช้เวลา
0.415341 วินาที
Darunee Soorukram
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| Reactions of vicinal dianions of chiral succinic acid derivatives
มหาวิทยาลัยมหิดล Darunee Soorukram | Manat Pohmakotr | วิทยานิพนธ์/Thesis |
| Fluoride-catalyzed nucleophilic addition of α,α-difluoro-α-phenylsulfanyl- α-trimethylsilylmethane (PhSCF2SiMe3) to indoline-2,3-dione derivatives
มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ Sirisuk Keereewan;Darunee Soorukram;Chutima Kuhakarn;Vichai Reutrakul;Manat Pohmakotr | บทความ/Article | |
| Study towards asymmetric synthesis of 2,5-bis-aryl-3,4-dimethyl tetrahydrofurans: Synthesis of ent-fragransin C1
มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ Santikorn Chaimanee;Manat Pohmakotr;Vichai Reutrakul;Chutima Kuhakarn;Darunee Soorukram | บทความ/Article | |
| Synthesis of gem-difluoro(phenylsulfanyl)methyl ketones from Weinreb amide
มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ Jongkonporn Phetcharawetch;Nolan M. Betterley;Darunee Soorukram;Manat Pohmakotr;Vichai Reutrakul;Chutima Kuhakarn | บทความ/Article |
Manat Pohmakotr