แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Wisuttaya Worawalai . α-glucosidase inhibitors from aminocyclitol derivatives. Master's Degree(Chemistry). Chulalongkorn University. Center of Academic Resources. : Chulalongkorn University, .
α-glucosidase inhibitors from aminocyclitol derivatives
สารยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสจากอนุพันธ์อะมิโนไซคลิทอล
Name: Wisuttaya Worawalai
LCSH:
Glucosidase inhibitors
LCSH:
Alpha glucosidase
-- Inhibitors
Abstract:
An efficient synthesis of diastereomerically pure 5S- and 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrols and quercitol derivatives from naturally available (+)-proto-quercitol was investigated. Proper stereochemistry of (+)-proto-quercitol perfectly set up for regioselective protection of hydroxyl group which was further functionalized into the target aminoquercitols in a straightforward manner. The present approach provided a protocol for preparing aminoquercitol in a large quantity. In addition, the absolute stereochemistry of (+)-proto-quercitol was first addressed using modified Mosher’s method. All the synthesized compounds including (+)-proto-quercitol were tested for α-glucosidase inhibitory activity by colorimetric method. Of synthesized aminocyclitols, 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol potentially inhibited α-glucosidase with IC₅₀ value of 12.5 µM, which was 45 times greater than that of standard antidiabetes drug acarbose.
Abstract:
ได้ศึกษาการสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพของอนุพันธ์อะมิโนไซคลิทอลที่เป็นคู่ไดแอสเตอริโอเมอร์ 2 ชนิด คือ 5S-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol และ 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol พร้อมทั้งทำการสังเคราะห์อนุพันธ์เคอร์ซิทอลชนิดอื่น โดยสารตั้งต้นที่ใช้ในการสังเคราะห์ครั้งนี้ คือ (+)-proto-quercitol ซึ่งเป็นสารที่แยกได้จากธรรมชาติ ด้วยความเหมาะสมทางด้านสเตอริโอเคมีของ (+)-proto-quercitol จึงส่งผลให้ในปฏิกิริยาการปกป้องหมู่ ไฮดรอกซิลของสารประกอบชนิดนี้เกิดขึ้นอย่างมีความจำเพาะ ซึ่งจะนำไปสู่การดัดแปลงหมู่ฟังก์ชันที่เหลือจากการปกป้องนี้ เป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมาย คือสารประกอบอะมิโนเคอร์ซิทอลได้อย่างสมบูรณ์ด้วยวิธีการที่ไม่ซับซ้อน วิธีการดังกล่าวนี้สามารถใช้เตรียมสารอะมิโนไซคลิทอลในปริมาณที่มากได้ นอกจากนี้ในงานวิจัยนี้ยังได้ศึกษาสเตอริโอเคมีสัมบูรณ์ ของ (+)-proto-quercitol เป็นครั้งแรกโดยดัดแปรงจากวิธีของ Mosher สารที่สังเคราะห์ได้ทั้งหมดรวมถึงสาร (+)-proto-quercitol ซึ่งเป็นสารตั้งต้น ได้นำไปทดสอบฤทธิ์การยับยั้งเอนไซม์แอลฟา กลูโคซิเดสด้วยวิธีคัลเลอริมิตรี พบว่า 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ได้ดีที่สุดด้วยค่าIC₅₀ เท่ากับ 12.5 µM ซึ่งจะมีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ได้ดีกว่ายารักษาโรคเบาหวาน acarbose ถึง 45 เท่า
Chulalongkorn University. Center of Academic Resources
Address:
BANGKOK
Email:
cuir@car.chula.ac.th
Name: Preecha Phuwapraisirisan
Role:
Advisor
Name: Sumrit Wacharasindhu
Role:
Advisor
Modified:
2014-02-14
Issued:
2010-11-20
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
eng
DegreeName: Master of Science
Level: Master's Degree
Descipline: Chemistry
Grantor: Chulalongkorn University
©copyrights Chulalongkorn University
RightsAccess:
ใช้เวลา
0.021774 วินาที
Wisuttaya Worawalai
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| α-glucosidase inhibitors from aminocyclitol derivatives
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Wisuttaya Worawalai | Preecha Phuwapraisirisan Sumrit Wacharasindhu | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Preecha Phuwapraisirisan
Sumrit Wacharasindhu