Synthesis of prolinamide derivative as organocatalysts for asymmetric synthesis

การสังเคราะห์อนุพันธ์ของโพรลินาไมด์เพื่อเป็นออร์แกโนคะตะลิสต์สำหรับการสังเคราะห์แบบอสมมาตร

Name: Sornpranart Sathapornvajana

LCSH: Asymmetric synthesis

LCSH: Proline -- Synthesis

LCSH: Catalysts

Abstract: L-Prolinamide derivatives were synthesized from L-proline and 2-aminophenols with the objective to utilize additional H-bonding from the aminophenol in catalyzing asymmetric aldol reactions. Aldol reactions between various aromatic aldehydes and cyclohexanone in the presence of the best prolinamide derivatives afforded the aldol product with diastereoselectivity up to 95:5 (anti:syn) and enantioselectivity up to 95% (anti). Furthermore, the catalyst performance was evaluated in the direct aldol reaction in water. Reactions of aromatic aldehydes and cyclohexanone gave the aldol products with higher diasteroselectivity up to 94:6 (anti:syn) and enantioselectivity over 97% (anti) compared to reactions in organic solvents. A transition state model to explain the selectivity was also proposed.

Abstract: สังเคราะห์อนุพันธ์ของโพรลินาไมด์จากโพรลีน และ 2-อะมิโนฟีนอล โดยมีวัตถุประสงค์ที่จะอาศัยการเพิ่มหมู่ที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนบอนด์ ในการเร่งปฏิกิริยาแอลดอลแบบอสมมาตร ปฏิกิริรยาแอลดอลระหว่างแอโรมาติกแอลดีไฮด์ชนิดต่างๆ และไซโคลเฮกซาโนนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่ดีที่สุด ให้ผลิตภัณฑ์แอลดอลที่มีไดแอสเตอเมอริกเรโช (dr) สูงถึง 95:5 และอิแนนวิโอเมอริก เอ็กเซส (ee) สูงถึง 95% นอกจากนี้ยังได้ทดลองประเมินประสิทธิภาพของคะตะลิสต์ในการเร่งปฏิกิริยาในน้ำ พบว่าจากปฏิกิริยาแอลดอลระหว่างแอโรมาติกแอลดีไฮด์ชนิดต่างๆ และไซโคลเฮกซาโนนให้ผลิตภัณฑ์แอลดอลที่มีไดแอสเตอเมอริกเรโช (dr) 94:6 และอิแนนชิโอเมอริก เอ็กเซส (ee) 94% สูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับการทำปฏิกิริยาในตัวทำละลายอินทรีย์ นอกจากนี้ยังได้เสนอแบบจำลองสถานะแทรนซิชัน เพื่ออธิบายซีเล็กติวิตี้ของปฏิกิริยา

Chulalongkorn University. Center of Academic Resources

Address: BANGKOK

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: Tirayut Vilaivan

Role: advisor

Created: 2006

Modified: 2010-10-26

Issued: 2010-10-26

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

eng

DegreeName: Master of Science

Level: Master's Degree

Descipline: Chemistry

Grantor: Chulalongkorn University

©copyrights Chulalongkorn University

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	sornpranart.pdf	9.28 MB	6	2018-05-13 01:25:59

ใช้เวลา

0.025198 วินาที