การขยายขนาดเครื่องปฏิกรณ์ถังกวนสำหรับการสังเคราะห์ 7-ไฮดรอกซี-4-คลอโรเมทิลคูมาริน

Scale Up of Stirred Tank Reactor for Synthesis of 7-hydroxy-4-chloromethyl coumarin

Name: ภารดา จึงสุระ

ThaSH: เครื่องปฏิกรณ์เคมี

Abstract: ปัจจุบันอนุพันธ์ของคูมารินได้ถูกนำมาศึกษากันอย่างกว้างขวางเนื่องจากมีคุณสมบัติที่ดีหลายประการไม่ว่าจะเป็นทางด้านการเกษตร ด้านการแพทย์ ด้านเภสัชศาสตร์ ด้านอิเล็กทรอนิกส์ และด้านเวชสำอาง 7-ไฮดรอกซี-4-คลอโรเมทิลคูมาริน เป็นอนุพันธ์คูมารินชนิดหนึ่งที่สามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ได้เป็นอย่างดี จึงเหมาะในการนำมาเป็นอนุพันธ์คูมารินตั้งต้นในการผลิตอนุพันธ์คูมารินชนิดต่างๆ การสังเคราะห์ 7-ไฮดรอกซี-4-คลอโรเมทิลคูมารินสามารถทำได้โดยนำรีซอร์ซินอลทำปฏิกิริยากับเอทิล4-คลอโรอะซิโตอะซิเตรตโดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเป็นตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยา อย่างไรก็ตามการสังเคราะห์ดังกล่าวยังคงจำกัดอยู่ภายในห้องปฏิบัติการเท่านั้น ทำให้ผลิตได้แต่ละครั้งในปริมาณที่น้อยไม่เพียงพอต่อการผลิตในเชิงอุตสาหกรรม และยังไม่ได้มีการศึกษาสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์ 7-ไฮดรอกซี-4-คลอโรเมทิลคูมารินแต่อย่างใด งานวิจัยนี้จึงศึกษาสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์ 7-ไฮดรอกซี-4-คลอโรเมทิลคูมารินในระดับห้องปฏิบัติการ อันได้แก่ ชนิดของตัวทำละลายที่ใช้ในปฏิกิริยาระหว่างกรดซัลฟิวริกกับกรดมีเทนซัลโฟนิก อุณหภูมิ เวลา ลำดับในการใส่สารตั้งต้นที่ใช้ในการทำปฏิกิริยา และอัตราส่วนจำนวนโมลของสารตั้งต้นระหว่างโมลรีซอร์ซินอลต่อโมลเอทิล4-คลอโรอะซิโตอะซิเตรต ที่ส่งผลต่อร้อยละผลได้และความบริสุทธิ์ของ ผลิตภัณฑ์ เพื่อนำไปใช้ในการขยายขนาดเครื่องปฏิกรณ์แบบถังกวนที่มีขนาดและสัดส่วนเป็นไปตามมาตรฐาน(Standard tank) ในระดับ 2 ลิตร และ 10 ลิตร ต่อไปตามลำดับ โดยตรวจสอบความบริสุทธิ์ของสารด้วยเครื่อง nuclear magnetic resonance พบว่าสภาวะที่เหมาะสมที่สุดในปฏิกิริยาคือ ชนิดของตัวทำละลายเป็นกรดซัลฟิวริกเข้มขัน98% ที่อุณหภูมิ 0 องศาเซลเซียส เวลา 2 ชั่วโมง โดยลำดับการใส่สารตั้งต้นคือใส่พร้อมกัน ในอัตราส่วนจำนวนโมลของสารตั้งต้นระหว่างโมลรีซอร์ซินอลต่อโมลเอทิล4-คลอโรอะซิโตอะซิเตรตเป็น1.2ต่อ1 ตามลำดับ จากสภาวะดังกล่าวพบว่าในเครื่องปฏิกรณ์แบบถังกวนขนาด 2 ลิตร ที่ความเร็วรอบ 600 รอบต่อวินาที เหมาะสมในการปั่นกวน โดยให้ค่าร้อยละผลได้อยู่ที่ 72% ในการขยายขนาดเครื่องปฏิกรณ์จาก 2 ลิตร เป็น10 ลิตร เพื่อหาความสัมพันธ์ในการขยายขนาดพบว่าเมื่อกำหนดให้การกระจายตัวของของแข็งเท่ากัน ส่งผลให้ร้อยละผลได้ในเครื่องปฏิกรณ์ 2 ลิตร และ10 ลิตร มีค่าเท่ากัน

Abstract: In the present time, coumarin derivatives are widely studied due to variois excellent properties for agriculture, medical, pharmaceutical, electronics and cosmetic. 7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin is one of derivative that can cause a substitution reaction. It is ideal for introducing the coumarin derivative to produce various types of derivatives. 7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin is formed by the chemical reaction between resorcinol and ethyl-4-chloroacetoacetate with sulfuric acid as a solvent catalyst. However, the coumarin is still synthesized in the laboratory. It has low quantity of coumarin for industrial production and there is no study the optimal condition of 7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin. In this work, the optimal condition factors of 7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin which affect yield percentage and purity of product to apply for 2 and 10 litters standard tank reactor were studied in the laboratory scale such as solvent catalyst, reaction temperature, reaction time, order in addition of reactant, mole ratio of resorcinol to ethyl-4-chloroacetoacetate and concentration of sulfuric acid. The product purity was determined by using nuclear magnetic resonance. The optimal reaction was found at 0oc 2 hours, mole ratio of resorcinol to ethyl-4-chloroacetoacetate is 1.2:1 dissolved in 98%H2SO4 and adding all three reactants in the meantime given highest yield of 72%.The optimum impeller speed in 2 L was 600 rpm. The constant Solid suspension was successfully used as scale up factor in 10 L reactor.

จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. สำนักงานวิทยทรัพยากร

Address: กรุงเทพมหานคร

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: อภินันท์ สุทธิธารธวัช

Role: ที่ปรึกษา

Name: คมสันต์ สุทธิสินทอง

Role: ที่ปรึกษา

Created: 2559

Modified: 2562-08-22

Issued: 2562-08-22

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

URL: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/55581

tha

DegreeName: วิศวกรรมศาสตรมหาบัณฑิต

Level: ปริญญาโท

Descipline: วิศวกรรมเคมี

Grantor: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

©copyrights จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	5870219821[1].pdf	5.96 MB

ใช้เวลา

0.040123 วินาที