Sulfonate esters as coupling reagents for peptide synthesis

ซัลโฟเนตเอสเทอร์เพื่อเป็นรีเอเจนต์คู่ควบสำหรับการสังเคราะห์เพปไทด์

Name: Khanitha Pudhom

LCSH: Peptide -- Synthesis

LCSH: Amino acids

LCSH: Chemical tests and reagents

Abstract: A number of N-tert-Butoxycarbonyl (Boc) and N-9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) dipeptide esters were prepared by the direct coupling of N-protected amino acids and amino acid esters using aryl 4-nitrobenzenesulfonates as coupling reagents in the presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) as a catalyst. In the absence of the amino acid esters as external nucleophiles, aryl esters of N-protected amino acids were obtained in good yield. Model racemization tests suggested that these reagents provided racemization-free coupling reaction for N-alkoxycarbonyl amino acid but not for N-acyl amino acid. These reagents are stable crystalline solids, provide fastreaction, the procedure is easy to perform and isolation of the products is simple. Therefore aryl 4-nitrobenzenesulfonates should be generally useful for peptide synthesis.

Abstract: สามารถสังเคราะห์ไดเพปไทด์ที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนเป็นเทอร์เชียรีบิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) และ 9-ฟลูออรีนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) โดยปฏิกิริยาคู่ควบโดยตรงของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนและเอสเทอร์ของกรดอะมิโน โดยใช้เอริล 4-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนตเป็นรีเอเจนต์เมื่อมี 1-ไฮดรอกซีเบนโซไตรอะโซลเป็นคะตะลิสต์ ถ้าไม่มีเอสเทอร์ของกรดอะมิโนเป็นนิวคลีโอไฟล์ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ เอริลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนโดยให้ปริมาณผลผลิตที่ดี จากการทดสอบการเกิดการราซีไมซ์ พบว่ารีเอเจนต์นี้ไม่ทำให้เกิดการราซีไมซ์ในปฏิกิริยาคู่ควบของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนประเภทอัลคอกซีคาร์บอนิล แต่เกิดการราซีไมซ์ในกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องประเภทเอซิล เอริล 4-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนตนี้เป็นของแข็งที่เสถียร ทำปฏิกิริยาได้รวดเร็วและการแยกผลิตภัณฑ์ทำได้ง่าย ดังนั้นจึงเป็นรีเอเจนต์ที่น่าจะมีประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์เพปไทด์

Chulalongkorn University. Office of Academic Resources

Address: BANGKOK

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: Tirayut Vilaivan

Role: advisor

Created: 1999

Modified: 2560-07-04

Issued: 2017-07-03

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

ISBN: 9743330275

eng

DegreeName: Master of Science

Level: Master's Degree

Descipline: Chemistry

Grantor: Chulalongkorn University

©copyrights Chulalongkorn University

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	Khanitha_Pu_front.pdf	2.28 MB	1	2018-06-08 21:33:06
2	Khanitha_Pu_ch1.pdf	978.77 KB	1	2018-06-08 21:33:08
3	Khanitha_Pu_ch2.pdf	2.28 MB	1	2018-06-08 21:33:09
4	Khanitha_Pu_ch3.pdf	1.66 MB	1	2018-06-08 21:33:10
5	Khanitha_Pu_ch4.pdf	741.82 KB	1	2018-06-08 21:33:10
6	Khanitha_Pu_back.pdf	1.69 MB	1	2018-06-08 21:33:11

ใช้เวลา

0.033042 วินาที