แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Nuttakarn Khumkumarn. Cyclization of allene using organometallic reagents. Master's Degree(Chemistry). Chulalongkorn University. Office of Academic Resources. : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2003.
Cyclization of allene using organometallic reagents
การปิดวงของแอลลีนโดยใช้รีเอเจนต์ออร์แกโนเมทัลลิก
Name: Nuttakarn Khumkumarn
LCSH:
Carbon monoxide
Abstract:
A metal mediated acylation-cyclization of -sulfonamidoallenes bearing a protected hydroxyl group in the β position has been developed. The required disubstituted allenes were synthesized starting from glycidol. Treatment of the allenes with acetyl tetracarbonyl cobalt, under suitable condition, yielded a 1:1 the mixture of trans- and the cis-substituted pyrrolidine . The stereochemistry was determined by NOE difference spectroscopy. Alternatively, treatment of a hydroxy allene with palladium (II) chloride and copper (II) chloride in methanol under carbon monoxide, yielded a 2:1 mixture of stereoisomers by NMR spectroscopy. The products could be intermediates for the synthesis of amphorogynine and related alkaloids.
Abstract:
งานวิจัยนี้เป็นการพัฒนาปฏิกิริยาการปิดวงของแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลที่ถูกปกป้องตรงตำแหน่งเบตา การสังเคราะห์อนุพันธ์ของแอลลีนสามารถทำโดยใช้ไกลซิดอลเป็นสารตั้งต้น เมื่อนำแอลลีนมาทำปฏิกิริยากับอะเซติลเททระคาร์บอนิลโคบอลต์ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไพโรลิดีนแบบทรานส์และไพโรลิดีนแบบซีสในอัตราส่วน 1 : 1 ซึ่งสามารถพิสูจน์สเทริโอเคมีที่ได้โดยใช้เอ็นโออีดิฟเฟอร์เรนซ์สเปกโทรสโกปี โดยอีกทางเลือกหนึ่ง เมื่อนำแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลมาทำปฏิกิริยากับแพลเลเดียม (II) คลอไรด์ และ คอปเปอร์ (II) คลอไรด์ ใรเมทานอลภายใต้บรรยากาศของคาร์บอนมอนอกไซด์ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสมในอัตราส่วน 2 : 1 โดยดูจากการวิเคราะห์ด้วยโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโทรสโกปี ผลิตภัณฑ์ที่ได้สามารถนำมาใช้เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์แอมโฟโรไกลนินและแอลคาลอยด์ตัวอื่นๆได้ต่อไป
Chulalongkorn University. Office of Academic Resources
Address:
BANGKOK
Email:
cuir@car.chula.ac.th
Name: Nuanphun Chantarasiri
Role:
advisor
Name: Roderick W. Bates
Role:
co-advisor
Created:
2003
Modified:
2560-08-28
Issued:
2017-06-29
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
ISBN:
9741734271
eng
DegreeName: Master of Science
Level: Master's Degree
Descipline: Chemistry
Grantor: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
©copyrights Chulalongkorn University
RightsAccess:
ใช้เวลา
-0.962623 วินาที
Nuttakarn Khumkumarn
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| Cyclization of allene using organometallic reagents
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Nuttakarn Khumkumarn | Nuanphun Chantarasiri Roderick W. Bates | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Nuanphun Chantarasiri
Roderick W. Bates
| Title | Creator | Type and Date Create |
|---|---|---|
| Cyclization of allene using organometallic reagents
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Nuanphun Chantarasiri;Roderick W. Bates | Nuttakarn Khumkumarn | วิทยานิพนธ์/Thesis |
| Development of a new strategy for the synthesis of piperidine and pyrrolidine alkaloids
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Nuanphun Chantarasiri;Roderick W. Bates | Kanicha Sa-ei | วิทยานิพนธ์/Thesis |