แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Winai Ieawsuwan. Reaction of (α-bromo-α,α-difluoromethylsufanyl) benzene with grignard reagents. Master's Degree(Organic Chemistry). Mahidol University. : Mahidol University, 2004.
Reaction of (α-bromo-α,α-difluoromethylsufanyl) benzene with grignard reagents
ปฏิกิริยาของ (แอลฟา-โบรโม-แอลฟา, แอลฟา-ไดฟลูออโรเมธิลซัลฟานิล) เบนซีน กับกรินยาร์ด รีเอเจนต์
Name: Winai Ieawsuwan
LCSH:
Grignard reagents
Abstract:
วัตถุประสงค์ของการวิจัยนี้เป็นการเตรียม 1,1-ไดฟลูออโร-1-ฟีนิลซัลฟานิลเมธิลแอนไอออน 2) โดยผ่านปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนโบรมีน-แมกนีเซียมของ (แอลฟา-โบรโม-แอลฟา,แอลฟา-ไดฟลูออโรเมธิลซัลฟานิล)เบนซีนกับกรินยาร์ด รีเอเจนต์ โดยจากผลที่ได้พบว่าแอนไอออน 2 ไม่เสถียรที่อุณหภูมิ -78 องศาเซลเซียส และสามารถเกิดปฏิกิริยาต่อไปได้เป็น 1,1-ไดอัลคิล-1-ฟีนิลซัลฟานิลเมธิล แอนไอออน (3) ได้อย่างรวดเร็วกว่าแอนไอออน 2 และพบว่า แอนไอออน 3 สามารถเกิดปฏิกิริยากับโปรตอน, อะโรมาติกอับดีไฮด์ หรือเอธิลไซยาโนฟอร์เมท ได้เป็นสารพวกไตรอัลคิลเมธิลซัลไฟด์ชนิด 4 ในปริมาณ 15-83 เปอร์เซ็นต์ ต่อจากนั้นเป็นการศึกษาปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนโลหะของแอนไอออน 3 กับ คอปเปอร์ (I)แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับอัลคิลแฮไลด์ หรือเบนโซอิลไซยาไนด์ พบว่าได้สารพวกไตรอัลคิลเมธิลซัลไฟด์ชนิดที่ 5 ในปริมาณ 30-78 เปอร์เซ็นต์
Abstract:
The objective of this study was to generate the 1,1-difluoro-1-phenylsulfanylmethyl anion (2) via bromine-magnesium exchange reaction of (α-bromo-α,α difluoromethyl sulfonyl) benzene (1) with Grignard reagents. The results revealed that the anion intermediate 2 did not stabilized at 78 oC and changed into 1,1-dialkyl-1-phenylsulfanyl methyl anion (3) rapidly rather than the anion 2. The anion 3 could be trapped with protons, aromatic aldehydes or ethyl cyanoformate to provide trialkyl methyl sulfide 4 in 15-83% yields. The transmetallation reaction of the anion 3 with Cu(I) was further observed to react with alkyl halides or benzoyl cyanide to obtain trialkyl methyl sulfide 5 in 30-78% yields.
Mahidol University
Address:
NAKHON PATHOM
Email:
liwww@mahidol.ac.th
Name: Manat Pohmakotr
Role:
Thesis Advisors
Created:
2004
Modified:
2553-03-16
Issued:
2010-02-09
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
ISBN:
9740448119
CallNumber:
TH W758r 2004
eng
DegreeName: Master of Science
Level: Master's Degree
Descipline: Organic Chemistry
Grantor: Mahidol University
©copyrights Mahidol University
RightsAccess:
ใช้เวลา
-0.686459 วินาที
Winai Ieawsuwan
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| Reaction of (α-bromo-α,α-difluoromethylsufanyl) benzene with grignard reagents
มหาวิทยาลัยมหิดล Winai Ieawsuwan | Manat Pohmakotr | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Manat Pohmakotr